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【科研速遞】材化學院/有機矽實驗室徐利文研究團隊研究成果在 Nature Communications上發表

來源 : 材化學院/有機矽實驗室     作者 : 葉飛     時間 : 2021-06-16     

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材化學院/有機矽實驗室徐利文研究團隊研究成果在Nature Communications上發表


近日,雷竞技raybet材料與化學化工學院/有機矽化學及材料技術教育部重點實驗室徐利文研究團隊與德國萊布尼茨催化研究所Matthias Beller教授課題組合作,成功開發了一種偕二氟烯丙基試劑,並在快速構建偕二氟烷基取代化合物方麵取得新進展,相關研究成果以“3,3-Difluoroallyl ammonium salts: highly versatile, stable and selective gem-difluoroallylation reagents”為題在Nature Communications(IF:12.121)上發表。

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氟烷基化反應的背景及3,3-二氟烯丙基季銨鹽DFPAs的合成策略


發展新型氟烷基試劑並實現相關含氟有機分子的快速構建對於醫藥、農藥和材料領域的發展具有十分重要的意義。研究表明,引入含氟基團已成為設計新藥和農用等化學品的最重要策略之一。學術界、工業界為此已經做了不少探索研究,並開發了許多含三氟甲基或相關基團的氟烷基化劑以實現氟烷基的轉化反應。然而,與-CH2F 或-CF3 取代基相比,對含-CF2-R基團的生物活性分子的探索以及市場上銷售的相關試劑明顯較少。

作者以工業化學品三氟丙烯為起始原料,通過氨基化與甲基化兩步反應順利製備了一種3,3-二氟烯丙基季銨鹽(DFPAS)。研究發現,DFPAS對水、空氣都非常穩定,可作為二氟烷基化試劑,在溫和的條件下與N-、O-、S-、Se-和 C-等親核試劑順利反應,以高產率且單一的區域選擇性合成對應的偕二氟烯丙基化產物。值得一提的是,利用這一方法作者成功地將二氟亞甲基片段引入到各種生物活性藥物和天然產物中,這也為化學家們探索含氟分子骨架提供了一種新的途徑。

材化學院/有機矽實驗室葉飛副教授為論文第一作者,徐利文教授為論文共同作者,Matthias Beller教授為論文通訊作者,雷竞技raybet為論文第一單位。該研究工作獲得國家自然科學基金項目(項目號:21773051、22072035、21801056)資助。


人物簡介:

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葉飛,博士,副教授,碩士生導師,2017年畢業於巴黎索邦大學,2018年5月加入雷竞技raybet材料與化學化工學院/有機矽化學及材料技術教育部重點實驗室徐利文教授團隊。目前主要研究方向為含氟化合物的快速構建,手性有機矽化合物的不對稱催化合成及其在材料化學中的應用。主持國家自然科學基金項目一項,以第一作者或通訊作者身份在Acc. Chem. Res., Nat. Commun.,Angew. Chem. Int. Ed., Org. Lett.,Chem. Eur. J.,Org. Chem. Front.等期刊上發表論文10餘篇,申請發明專利1項。

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徐利文,教授,博士生導師,材料與化學化工學院副院長,有機矽化學及材料技術實驗室主任,浙江省有機矽材料重點實驗室主任。主要從事不對稱催化、有機矽化學及材料等領域的研究工作,先後得到6項國家自然科學基金項目和省傑青、重點項目的持續支持,在Acc. Chem. Res., Nat. Commun., Angew. Chem. Int. Ed., Chem. Sci., ACS Catal.等期刊發表SCI論文160餘篇,研究成果已被他人累計引用超4000次,H因子為38。獲得包括省自然科學二等獎在內的3項省部級科技獎勵和The Thieme Chemistry Journal Award(2015年度)等。先後受邀擔任Green Synthesis & Catalysis、《有機化學》等多家國內外學術期刊的編委或顧問編委。

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